Nel 1960, Pinin Farina trovò le linee della prima serie della 250 GT Cabriolet un po’ pesanti e decise di correggerle. Si ispirò all’ultima coupé Ferrari, la 250 GT Coupé Pinin Farina, che stava costruendo da poco più di un anno. Il parabrezza è ora più alto e meno inclinato e i finestrini laterali sono più grandi. Tra le circa 200 seconde serie prodotte, non è raro trovare differenze estetiche; ad esempio, alcune vetture presentano grandi prese d’aria cromate dietro i passaruota anteriori, mentre altre ne sono prive.